ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ
(1,2-диацил--глице-ро-3-фосфоэтаноламины),
соед. общей ф-лы
, где R - обычно ацил
насыщенной, a R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи.
Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-,
дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195-196, 186-187
и 180-182 0C; т.размягч. 86, 88 и 83 0C; [a]26D
+6,7, +6,4 и 6,0 0C (хлороформ). При обработке щелочью Ф. гидролизуются
с образованием к-т и sn-глицеро-3-фосфоэта-ноламина.
При диспергировании в воде
и солевых р-рах при рН ок. 7 Ф. липосом не образуют, однако при диспергировании
в р-рах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные
модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.
Ф. содержатся во всех органах
животных. В значит, кол-вах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени
и почках. Ф. и N-ацил-Ф. найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч.
у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.
Биосинтез Ф. осуществляется
путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn-глицерины.
Минорный путь - декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами.
Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз. Ф.- предшественники фосфатидилхолинов.
Получение Ф. из прир. источников
включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение
на индивидуальные Ф. достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Получают Ф. также из фосфатидилхолинов с помощью р-ции трансфос-фатидилирования,
катализируемой фосфатазой, в присут. эта-ноламина. Синтез Ф. с R = R' из прир.
Ф. включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными
производными жирных к-т с послед, удалением N-тритильной защитной группы.
Хим. синтез Ф. основан
на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn-глицеринов разл. активированными производными
N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфа-тидовых к-т с N-защищенным
этаноламином в присут. активирующих агентов.
Лит.: Химия липидов,
M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf.,
1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v.
32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood,
F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.
|