ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ
, гидроксилирование соед., содержащих связь
С=С (олефинов, терпенов, стероидов и др.), в цисгликоли
действием КМпО4. Осуществляют при 0-10 °С в орг. р-рителе (обычно
ацетоне или этаноле) в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях
КМnО4 (ок. 1%). Стереоспецифичность процесса обусловлена образованием
на промежут. стадии сложных циклич. эфиров:
В. р. используют для ирепаративного синтеза гликолей, в т. ч. содержащих
в молекуле разл. функц. группы, а также для обнаружения связи С=С в орг.
соединениях. Р-ция открыта Е. Е. Вагнером в 1887.
Лит.: Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с
англ., т. 1, М., 1963, с. 114-62; Старосельский П. И., Никулина Е. П.,
Е.Е.Вагнер, 1849-1903, М., 1977. З.С.Новикова.
|