ТОЛУИЛЕНДИАМИНЫ
(диаминотолуолы),
мол. м. 122,17; гл. обр. бесцв. кристаллы (см. табл.); раств. в горячей воде,
этаноле, диэтиловом эфире. Т.-основания, более сильные, чем анилин; с к-тами
образуют устойчивые соли.
Обладают хим. св-вами ароматич.
аминов. На св-ва Т. оказывает влияние относит. расположение аминогрупп
в молекуле. Так, Т. с аминогруппами в пара- или мета-положениях
относительно друг друга при фосгенировании превращ. в толуилендиизо-цианаты.
2,3- и 3,4-Т. при этом дают гетеро-циклич. соединения. Взаимод. 3,4-Т. с формальдегидом
в кислой среде приводит к 1,6-диметилбензимидазолу.
2,4-, 2,6- и 3,5-Т. легко
вступают в р-ции азосочетания с ароматич. диазосоединениями, используемыми при
синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4- и 2,5-Т. в разб. р-рах HNO2
приводит к смеси моно- и бисдиазосоединений, к-рые образуют с еще имеющимся
в р-ре Т. смесь моно- и дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в
сильнокислой среде-к бисдиазосоедине-ниям. 2,3- и 3,4-Т. в аналогичных условиях
образуют соответствующие метилбензо-1,2,3-триазолы.
2,4- и 2,5-Т. в пром-сти
получают восстановлением динитрртолуолов Fe в H2SO4 при
100 °С или гидрированием над Ni-Ренея (120 °С, 4,8-6,2 МПа) в метаноле.
2,5-Т. получают также восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.
Т. применяют в произ-ве
красителей для меха, сернистых (2,4- и 2,5-Т.), основных, прямых (2,4-Т.) и
азиновых красителей (напр., сафранина). Диизоцианаты, получаемые из 2,4- и 2,6-Т.,-ускорители
вулканизации каучуков, исходные продукты в синтезе полиуретанов.
Т. вызывают экзему, астму,
поражают печень, являются ядами крови; для 2,4-Т. ПДК в атмосфере 0,01 мг/м3,
в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3. Г. И. Пуца.
|