РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
(12-гидрокси-цис-9-октадеце-новая к-та, рицинолеиновая к-та) СН3(СН2)5СН(ОН)СН2ОН==
=СН(СН2)7СООН, мол. м. 298,47. Кристаллизуется в трех
полиморфных формах: a-т. пл. 7,7°С; b-т. пл. 16,0°С; g-т.
пл. 5,0°С; т. кип. 226-8 °С/10 мм рт.ст.;
0,9450; 1,4716;
+5,05°
(этанол), +6,67° (ацетон); h 3,85
мПа·с (23°С), 0,11 мПа·с (100°С).
Р.к. обладает св-вами олефинов и оксикислот. В присут. катализаторов (оксиды азота, алкилнитриты)
изомеризуется в транс-изомер, рицинэлаидиновую к-ту, т. пл. 52-53 °С, т.
кип. 240°С/10 мм рт.ст.; дегидратация приводит к т. наз. рициненовой к-те,
представляющей собой смесь линолевой к-ты и ее изомера-цис-9-цис-11-октадекадиено-вой
к-ты. При окислении Р.к. HNО3 образуется смесь азелаиновой
и субериновой (пробковой) к-т, при сухой перегонке со щелочью-себациновая к-та
и 2-октанол, при термич. разложении при 290°С-ундециЛеновая к-та и геп-таналь,
при межмол. самоэтерификации (кислотный катализ)- полирицинолевая к-та (С18Н34О3)n,
где n = 4-8, при обработке H2SO4-кислые сульфаты
(продукты сульфирования по группе ОН и по двойной связи).
В природе Р.к. образуется
в растениях при ферментативном окислении олеиновой к-ты, в виде триглицеридов
содержится в касторовом масле (80-85%).
Получают Р.к. гидролизом
касторового масла с послед. низкотемпературной кристаллизацией из метанола или
ацетона.
Применяют Р.к. для получения
себациновой, ундецилено-вой и азелаиновой к-т, гептаналя и 2-октанола. Эфиры
и соли кислых сульфатов Р.к.-ПАВ, детергенты, эмульгаторы, диспергирующие и
смачивающие в-ва в текстильной пром-сти. Д.В. Иоффе.
|