НЕРОЛИДОЛ
(перувиол),
мол.м. 222,37. Известны a-Н.- 3,7,11-триметил-1,6,11-додскатриeн-3-ол
СН2=С(СН3)—(СН2)3С(СН3)=СН(СН2)2С(СН3)(ОН)СН==СН2
и b-Н. 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол (СН3)2С=
=СН(СН2)2С(СН3)=СН(СН2)2С(СН3)(ОН)СН=СН2.
Каждая из форм может иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей
и оптич. изомеры. маслянистая жидкость со слабым цветочным запахом; т. кип.
276-277 °С, 145-146°С/12мм рт.ст.; d420
0,878-0,881; nD20 1,480-1,482; [a]D
от + 11 до + 15,5°; раств. в этаноле и эфирных маслах, не раств. в воде.
По хим. св-вам напоминает линалоол. При действии НСООН или конц. НСl Н. дегидратируется
с одновременной циклизацией, образуя смесь бисаболенов, длит. нагревание с НСООН
приводит к бициклич. сесквитер-пену - изокадинену. При нагр. с СН3СООН
Н. частично изомеризуется, образуя смесь неролилилацетата, фарнезил-ацетата
и фарнезена. ( + )-Н. дает кристаллич. производное - фенилуретан (т.пл. 37-38
°С). Н. содержится в перуанском бальзаме и во мн. эфирных маслах (апельсиновом,
померанцевом и др.), в нек-рых маслах его кол-во 50-95%. Выделяют Н. из эфирных
масел или получают из лина-лоола через геранилацетон [(СН3)2С=СН(СН2)2С(СН3)=
=СН(СН2)2СОСН3] путем конденсации последнего
с ацетиленом с послед. селективным восстановлением образующегося дегидро-Н.
Используют как компонент парфюм. композиций с цветочным запахом и пищ. ароматизаторов,
а также как фиксатор запаха. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).
Л.А.Хейфиц.
|