ГОМОЛОГИЗАЦИЯ
(от греч. homologos-соответствующий, подобный),
получение гомолога в результате удлинения цепи молекулы на один, два или
неск. атомов С (одно-, двух-, трехуглеродная Г. и т.д.). Как правило, для
этого вводятся группы
, в случае Сахаров -
Обычно Г.-результат многостадийного синтеза, включающего изменение функц.
группы с послед. ее регенерирова-нием. Примеры одноуглеродной Г.-Арндта-Айстерта реакция, действие гетерозамещенных метил-анионов из сульфидов, сульфоксидов
или селеноксидов на алкилиодиды (см., напр., ур-ние 1), р-ция Coyдена-Фишера
(2); двухуглеродной-р-ция Кочеткова-Дмитриева (3); пяти- и шестиуглеродной-р-ция
Хюнига (4).
Иногда к Г. относят удлинение цепи олефинов с введением функц. групп
при гидроборировании и послед. конденсации с ненасыщ. соединениями (5),
а также расширение циклов или образование конденсиров. циклопропанов за
счет введения групп СН2 (6):
Г. широко используют в орг. синтезе, особенно в химии Сахаров.
Лит.: Мищенко Г Л., Вацуро К. В., Синтетические методы в органической
химии, М., 1982. К. В. Вацуро. Е.М.Рохлин.
|