ГЛЮКОЗА
(от греч. glykys-сладкий), мол. м. 180,6; моносахарид
сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах
как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Ее остаток входит
в состав мн. олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала,
гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов,
гликозидов и производных нуклеотидов.
В природе встречается только D-Г., к-рая выделена в виде двух аномеров:
иглюкопиранозы
(соотв. ф-лы I и II). Первая кристаллизуется из воды в виде моногидрата
с т. пл. 83°С; для безводной формы т. пл. 146°С,
+ 112,2° (вода).Аномер
кристаллизуется из пиридина или нек-рых др. р-рителей; его т. пл. 148-150°С,
+18,9° (вода). В водном р-ре устанавливается динамич. равновесие между
неск. таутомерами:
иформами
D-глюкофуранозы (ф-лы соотв. III и IV) и D-глюкопиранозы, открытой альдегидной
(V) и ее гидратной формой (VI). Содержание
иглюкопираноз
составляет соотв. ок. 64 и 36%, др. таутомеров - менее 1%. Равновесное
+52,7°. Самый устойчивый таутомер--глюкопираноза
в конформации кресла (ф-ла VII).
При восстановлении D-Г. образуется сорбит, при окислении альдегидной
группы - D-глюконовая к-та, при окислении последней-двухосновная сахарная
к-та (дополнительно окисляется первичная гидроксигруппа), при окислении
только первичной гидроксигруппы (при защите альдегидной)-D-глюкуроновая
к-та.
Осн. пути метаболизма D-Г.: 1) гликолиз и аэробное окисление
до СО2 и Н2О, в результате к-рых образуются АТФ и
др. макроэргич. соединения; 2) синтез олиго- и полисахаридов; 3) превращение
в пентозы и др. простые сахара в пентозофосфатном цикле. О биосинтезе
D-Г. см. Глюконеогенез.
В пром-сти Г. получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного
или кукурузного крахмала. Практич. интерес представляет разработка способов
получения Г. из целлюлозосодержащих отходов с. х-ва и бумажной пром-сти.
Количественно Г. определяют спектрофотометрич., поляриметрич. и хроматографич.
методами. При газохроматографич. определении Г. предварительно переводят
в более летучие соед., напр. в ацетаты сорбита или нитрил глюконовой к-ты.
наиб. специфич. метод определения D-Г.-ферментативный, для проведения к-рого
используют фермент глюкозооксидазу, катализирующую в аэробных условиях
окисление
. с образованиемглюконолактона
и Н2О2. Выделившиеся продукты количественно определяют
разл. методами.
Г. применяют в медицине как питательное в-во и компонент кровозаменяющих
и противошоковых жидкостей, в пищ. пром-сти, в произ-ве аскорбиновой и
глюконовой к-т, биотина и др. Брожение Г., содержащейся в соке винограда
и фруктов, - одна из стадий в произ-ве вина, а содержащейся в гидролизатах
крахмала и древесины - в произ-ве этанола.
Лит.: Производство кристаллической глюкозы из крахмала, М, 1967;
Химия углеводов, М., 1967; Методы исследования углеводов, пер. с англ.,
М., 1975; С тепа нен ко Б. Н., Химия и биохимия углеводов (моносахариды),
М., 1977; Кендыш И.Н., Регуляция углеводного обмена, М., 1985. Л.И.Линевич.
|