ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД
(оксиранкарбальдегид), мол. м. 72; бесцв. жидкость
(ф-ла I); т. кип. 112-113°С, 57-58°С/100 мм рт. ст.; d420
1,126, nD20 1,4185; хорошо раств. в орг. р-рителях,
плохо - в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присут. пиперидиний ацетата
образует производные фурана:
С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием
N-глицидилиденамина, с эфирамигалогензамещенных
карбоновых к-т образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой к-ты, напр.:
С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь Г., с кетеном-лактон 4,5-эпокси-З-гидроксивалериановой
к-ты, напр.:
Действием NaBH4 в водном спирте или LiАlН4 в эфире
восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный
атом водорода, кольцо в Г. раскрывается. Получают Г. обработкой акролеина
щелочным р-ром Н2О2. Применяют в орг. синтезе.
Лит.: Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J.
Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883-88. E.H. Караулова.
|