ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ
(1,2-диацил-3-гликозил-sn-глицерины, 3-гликозиды
1,2-диацил-sn-глицерины), соед. общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OX,
где R и R'-остатки высших жирных к-т, Х-остаток моно-, ди-, три- или тетрасахарида.
Г. встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях
млекопитающих. Зеленые растения содержат гл. обр. 3-О-(-D-галактопиранозил)диацил-sn-глицерины
и 3-О-[6-О-(-D-галактопиранозил)--D-галактопиранозил]диацил-sn-глицерины
(соотв. ф-ла I и II), на долю к-рых приходится до 40% суммарных липидов
ламелл хлоропластов (в ламеллах находится до 80% Г. растит. клетки). В
незначит. кол-ве I присутствует в спинном мозге млекопитающих. В ламеллах
высших растений и в фотосинтезирующих микроорганизмах содержится 3-О-(6-сульфо-6-дезокси--D)-глюкопиранозил)-1,2-диацил-sn-глицерин
(III). Грамположит. бактерии содержат Г. определенного строения. Обычно
их углеводная часть состоит из остатков глюкозы, галактозы и маннозы (наиб.
распространены дигликозилдиглицериды). Грамотрицат. бактерии и актиномицеты
синтезируют Г., содержащие уроновые к-ты.
Синтетич. Г.-кристаллич. в-ва, природные - вязкие жидкости, воскообразные
или твердые аморфные соединения. Все Г. хорошо раств. в смесях хлороформа
с метанолом (2:1 или 1 :1), тетрагликозилдиглицериды образуют гидрозоли.
Моно- и дигликозилдиглицериды могут образовывать липосомы. Г. участвуют
в фотосинтезе, в частности обеспечивают оптим. пространств. ориентацию
молекул хлорофилла. Бактериальные Г. служат биогенетич. предшественниками
липотейхоевых к-т, в к-рых они составляют липидную часть.
Биосинтез моногликозилдиглицеридов осуществляется из диглицерида и уридиндифосфатгексозы
(УДФ-гексозы). Дальнейшее наращивание углеводной цепи происходит в результате
конденсации со след. молекулой УДФ-гексозы. I и II обычно выделяют из листьев
шпината, люцерны или из пшеничной муки, III-из люцерны и клевера, др. Г.-из
бактерий. Индивидуальные моно- и дигликозилдиглицериды с заданным жирнокислотным
составом получают полусинтетич. методом - переацилированием прир. Г. или
полным синтезом, основанным на конденсации ацетобромсахаров с разл. производными
глицерина или на конденсации последних с ацетилированными ортоэфирами Сахаров.
Для проведения количеств. анализа Г. их предварительно деацилируют путем
щелочного гидролиза, а образовавшиеся гликозилглицерины в виде пер-О-метильных
или триметилсилильных производных определяют с помощью ГЖХ.
Лит.: Швец В. И.. "Успехи биологической химии", 1974, т. 15,
с. 166-94; Shaw N.. "Bacteriological Reviews", 1970, v. 34, № 4, p. 365-77;
Van Hummel H. C, "Fortschritte der Chemic organischer Naturstoffe", 1975,
Bd 32, S. 267 95. С. Г. Батраков.
|