ГИСТИДИН
[2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая к-та, His, H],
мол. м. 155,16; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 287-288 °С (с разл.),
- 39,74° (1,13 г в 100 мл Н2О). Для D-изомера
+139,3°. Г. раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в эфире; при
25 °С рКа 1,77 (СООН), 9,0 (NH2) и 6,0 (имидазольный
цикл); р/ 7,6.
Г.--аминокислота
со слабыми основными св-вами, обусловленными присутствием в молекуле остатка
имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой р-ции и с диазотированной
сульфаниловой к-той (р-ция Паули), что используется для количеств. определения
Г. При синтезе из Г. пептидов наряду с
-NH2-группой (см. Аминокислоты)защищают имидазольный
остаток, для чего атом Н в положении 1 заменяют на 2,4-динитрофенильную,
тозильную или 1-бензилоксикарбониламино-2,2,2-трифторэтильную группу. Для
хим. модификации имидазолъного цикла Г. в белках этот же атом Н замещают
карбоксиметильной, карбоксиэтильной, 2,4-динитрофенильной группой или применяют
фотоокисление.
L-Г.-необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая
аминокислота). Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе
белков. При декарбоксилировании Г. в организме образуется гистамин.
Г.-кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата.
Выделяют Г. из гидролизатов гемоглобина и крови или синтезируют, напр.
взаимод. 5-хлорметилимидазола с ацетами до малоновым эфиром:
В УФ-спектре Г.
211 нм,
6-103 ммоль-1*см-1. В спектре ЯМР L-Г.
в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) уатома
С составляют 3,984, уатома-3,224
и 3,12, в положении 2 и 4 гетероцикла-соотв. 7,75 и 7,051. Гидрохлорид
Г. применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной
кишки. Мировое произ-во ок. 200 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.
|