ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ
(N-ацилгидроксиламины), N-гидроксиамиды
карбоновых к-т общей ф-лы RCONHOH. Кристаллич. в-ва. Обладают слабыми кислотными
св-вами, напр. pAL ацетогидроксамовой к-ты 9,40, бензогидроксамовой 8,89.
Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых к-т
и NH2OH. При взаимод. с первичными аминами и гидразинами образуют
соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко
селективно алкилируются и ацилируются по ОН-группс, образуя О-производные
- RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присут. оснований О-производные
претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их
превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением
конфигурации:
Г. к. образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe +,
Сu2+, Со3+, Ni2+), что используется для
колориметрич. определения Г. к.
Способы получения Г. к.: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами
или галогенангидридами карбоновых к-т; окисление аминов, оксимов или амидов;
действие бензолсульфогидроксамовой к-ты на альдегиды (р-ция Анджели - Римини).
Г. к.-исходные продукты при синтезе пестицидов и нек-рых лек. препаратов,
экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.
Лит.: BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S.
4)9-28. Д. В Иоффе.
|