ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН
(1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион) CF3COCH2COCF3,
мол. м. 206,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 70-70,2 °С; рКа5,3
(вода; 25 °С), типичный представитель полифтор--дикетонов.
Для жидкого Г. кето-енольное равновесие сдвинуто полностью в сторону енольной
формы CF3C(O)CH=C(OH)CF3. В водном р-ре образуется CF3C(OH)2CH2C(OH)2CF3.
Co спиртами Г. дает бис-полуацетали CF3C(OH)(OR)CH2C(OH)(OR)CF3,
с ионами металлов легко образует хелаты. Р-ции Г. с бифункциональными соед.
часто приводят к гетероциклам, напр.:
Г. получают конденсацией Клайзена:
(выход
72%).
Применяют
Г. в лаб. практике как экстрагент для разделения ионов металлов и их идентификации
с помощью ГЖХ, а также для получения биологически активных cоединений.
Н.
П. Гамбарян.
|