ФТАЛИД
[1(ЗH)-изобензофуранон],
мол.м. 134,1; бесцв. кристаллы;
т. пл. 75 0C, т. кип. 290,7 °С/1 мм рт. ст. Хорошо раств. в этаноле,
диэтиловом эфире, горячей воде, плохо - в холодной воде, CCl4.
Ф. - лактон о-(гидроксиметил)бензойной
к-ты. При сплавлении с KCN при 190 0C превращается с раскрытием цикла
в нитрил, к-рый м. б. гидролизован до (2-карбоксифенил)уксусной
(гомофталевой) к-ты:
Получают Ф. восстановлением
фталевого ангидрида Zn в CH3COOH или водородом на Ni-катализаторе,
а также как побочный продукт при синтезе фталевого ангидрида из фта-левой к-ты.
6,7-Диметоксифталид (меконин)
- бесцв. кристаллы; т.пл. 102 0C, т. кип. 155 0C (с возг.);
выделяют из опия при восстановлении алкалоида наркотина Zn в HCl или амальгамой
Na; м. б. получен таким же восстановлением опиановой к-ты (ф-ла I).
3,3-Дифенилфталид
(фталофенон) -бесцв. кристаллы; т. пл. 120 0C, т. кип. 235
°С/15 мм рт. ст.; получают конденсацией
фталоилдихлорида с бензолом в присут. AlCl3 по р-ции:
Дифенилфталид - основа
структуры красителей - фталеинов, к к-рым относятся индикаторы - фенолфталеин,
крезолфта-леин, тимолфталеин и a-нафтофталеин, получающиеся конденсацией
фталевого ангидрида соотв. с фенолом, о-крезо-лом, тимолом и a-нафтолом.
Интервал рН изменения окраски для этих индикаторов соотв. 8,2 (бесцв.) - 9,8
(малиново-красная), 7,2 (желтая) - 8,8 (красная), 8,0 (желтая) - 9,6 (синяя)
и 7,8 (розово-коричневая) - 9,0 (сине-зеленая).
|