ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
, соед. общей ф-лы RC(S)SH, где R - H, алкил, арил. Низшие алифатич. Д. к.-желто-красные жидкости с отвратительным запахом. Плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. На воздухе легко окисляются до бис-(тиоацил)дисулъфидов RC(S)S—SС(S)R. С солями тяжелых металлов образуют растворимые в бензоле, эфире и ацетоне окрашенные комплексные соед., с SOCl2 - тиоацилхлориды RC(S)Cl, со спиртами - дитиоэфиры RC(S)SR'. Для дитиомуравьиной к-ты HC(S)SH т. разл. 55-68 °С (при длительном хранении может полимеризоваться), для дитиоуксусной CH3C(S)SH 37°C/15 мм рт. ст.; т. кип. для дитиопропионовой к-ты CH3CH2C(S)SH 48°С/17 мм рт. ст., для дитиоизомасляной (CH3)2CHC(S)SH 84 °С/33 мм рт. ст., для дитиоизовалериановой к-ты (CH3)2CHCH2C(S)SH 84°C/100 мм рт. ст. Алифатич. и ароматические Д. к. получают по р-ции:
При взаимод. PhOM (М = К, Na) с CS2, ксантогенатов или тритиокарбонатов щелочных металлов с PhOH в этаноле при нагр. образуются гидроксибензолдитиокарбоновые к-ты. Д. к. ароматич. ряда получают также при действии H2S или (NН4)2Sx на ароматич. альдегиды. Дитиобензойная к-та C6H5C(S)SH образуется при взаимод. бензотрихлорида с KHS в спиртовом р-ре. Р-цией СНСl3 со спиртовым р-ром K2S получают HC(S)SK (т. разл. 193 °С). Дитиомуравьиная и дитиоуксусная к-ты - реагенты в аналит. химии, напр., для определения Ni.
Лит.. Дуус Ф., в кн.. Общая органическая химия,
пер. с англ., т 5, М., 1983, с. 621- 36. А. А. Дудинов.
|