АЛКАЛОИДЫ
(от позднелат. alcali-щёлочь и греч. eidos-вид), азотсодержащие
орг. основания прир. (преим. растительного) происхождения. Помимо С, Н
и N молекулы А. могут содержать атомы S, реже-С1 или Вг. Обычно А. присваивают
тривиальные названия, используя видовые или родовые названия алкалоидоносов
в с прибавлением суффикса "ин", напр. атропин (выделен из растения
Atropa belladonna), стрихнин (выделен из Strychnos nux Vomica).
Наиб. принятая классификация А. основана на строении углеродно-азотного
скелета молекулы (напр., изохинолиновые алкалоиды, пептидные алкалоиды,
пиридиновые алкалоиды, пуриновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды, хинолиновые алкалоиды). А. классифицируют также по филогенетич. признаку, объединяя
в одну группу все соед., выделенные из растений одного рода (напр., алкалоиды дафнифиллума, алкалоиды ипекакуаны, алкалоиды ликоподиума). Иногда
А. систематизируют по их биогенетич. предшественникам, различая группы
А., в биосинтезе к-рых участвуют орнитин и пролин, лизин, фенилаланин,
триптофан, антраниловая к-та и гистидин. Однако такая классификация часто
не позволяет однозначно отнести тот или иной А., особенно сложной структуры,
к определенной группе.
Выделено неск. тысяч А. Содержание их в растениях невелико (0,001-2%),
однако известны уникальные растения, в к-рых оно достигает 10-18% (напр.,
хинное дерево, листья табака, трахелантус). Часто А. локализуются лишь
в определенных органах растения, напр. в листьях, семенах, клубнях, корнях,
коре. Хим. структура и содержание А. в растении обычно сильно зависят от
периода вегетации растения и места его произрастания. Многие А., особенно
сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений
определенных родов и даже семейств, что широко используется для установления
их филогенетич. родства.
Большинство А.-гетероциклич. соединения. В растениях они существуют
обычно в виде солей орг. к-т.
А. экстрагируют (обычно с помощью СНС13 или С1СН2СН2С1)
из предварительно смоченного щелочными агентами (NH4OH, Na2CO3
и др.) растит. сырья либо непосредственно из этого сырья водным р-ром к-ты
или спиртом, напр. метанолом, этанолом.
Структурное многообразие и относит. доступность А. позволяют широко
использовать их в кач-ве модельных соед. при изучении взаимосвязи структуры
с физиол. активностью или физ.-хим. св-вами. Нек-рые А.-сильные яды (напр.,
стрихнин, тубокурарин). Многие А. обладают специфическим, зачастую
уникальным физиол. действием и используются в медицине (напр., атропин,
кодеин, кофеин, папаверин, эфедрин).
Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; ЮнусовС.Ю.,
Алкалоиды. Справочник, 3 изд.. Таш., 1981; Boit H.-G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie
bis 1960, В., 1961; Pelletier S. W., Chemistry of the alkaloids, N.Y.,
1970. М. С. Юнусов.
|