ЭМЕТИН
, мол. м. 480,65, алкалоид,
содержащийся в рвотном корне - корне ипекакуаны (Cephaelis Ipecacuanha)
семейства мареновых (Rubiaceae); обнаружен также в нек-рых др. видах растений.
Бесцв. кристаллы, т. пл. 74 °С,
-26° (50%-ный С2Н5ОН) и -50°(СНС13); легко
раств. в хлороформе, этаноле, диэтиловом эфире, хуже - в бензоле и легкокипящем
петролейном эфире, плохо - в воде.
Э.- двукислотное основание, образует растворимые
в воде кристаллич. соли: дигидрохлорид, т. пл. 235-255 °С (с разл.),
+11° (Н2О); дигидробромид, т. пл. 250-260 °С,
+12° (Н2О). При метилировании Э. метилиодидом образуется смесь
стереоизомерных иодметилатов
и-N-метилэметинов
с т. пл. 225 и 262 °С соотв. Окисление Э. иодом в этаноле приводит к О-метилпсихотрину
(в ф-ле дополнит. двойная связь между атомами С-1' и N-2'). При кипячении
Э. с FеС13 образуется рубрэметин с т. пл. 127-128 °С. Окисление
Э. КМnО4 в ацетоне приводит к 6,7-диметоксиизохинолин-1-карбоновой
и метагемипиновой (4,5-диметоксибензол-1,2-дикарбоновой) к-там, а в слабощелочной
среде - к 1-кето-6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолину.
Осуществлен лаб. синтез Э. Биогенетич.
предшественник его - дофамин (3,4-дигидроксифенилаланин). Э. обнаруживают
хроматографич. и спектральными методами, а также по зеленовато-желтому
окрашиванию с сульфомолибденовой к-той.
Корни ипекакуаны содержат до 2,7% алкалоидов;
ок. половины этого кол-ва составляет Э. В медицине Э. используют как ср-во
от амебной дизентерии и нек-рых др. протозойных инфекций, иногда - как
рвотное ср-во. В качестве отхаркивающего применяют само растение ипекакуана
или реже Э. в малых дозах. В больших дозах Э.- яд.
Лит.: Suffness М., Cordell G. А.,
в кн.: The Alkaloids, v. 25, ed. by A. Brossi, N. Y., 1985.
А А. Ибрагимов.
|