Химическая энциклопедия
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ТРИФЕНИЛМЕТАН (тритан) (C6H5)3CH, мол. м. 244,32: бесцв. кристаллы. Существует в двух кристаллич. формах лабильной (т. пл. 81 0C) и стабильной (т. пл. 94 0C): т. кип. 3590C, 190-215/10 мм рт. ст.: d994 1,014: n99D 1,5839: 5001-49.jpg 0,7·10-30 Кл·м: 5001-50.jpg 295,4 Дж/(моль·К): 5001-51.jpg 10008,68 кДж/моль, DH0обр 162,19 кДж/моль, DH0пл 21,57 кДж/моль, 5001-52.jpg 312,57 кДж/(моль·К): рКа 33. Не раств. в воде, раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, CHCl3: с бензолом образует кристаллосольват состава 1 : 1 (т. пл. 72 0C).

При действии Na или К в жидком NH3 T. образует темно-красные р-ры тритилнатрия или тритилкалия соотв.: при натр, с PCl5 или Br2 превращ. в соответствующее трифенилметилгалогениды (тритилгалогениды), при окислении воздухом или горячей конц. HNO3 - в трифенилкарбинол. Нитрование смесью H2SO4 и HNO3 приводит к замещению в бензольных ядрах с образованием трис-(n-нитрофенил)мета-на. Характерное cв-во Т.- подвижность атома H у атома С, связанного с тремя бензольными ядрами. При растворении T. в водной щелочи образуются устойчивые трифенилметильные карбанионы, легко окисляющиеся под действием AgNO3, KMnO4, K3Fe(CN)6 в трифенилметильные радикалы: 5001-53.jpg Восстановление тритилгалогенидов металлами также приводит к трифенилметильным радикалам (см. Триарилметильные радикалы).

Получают T. по р-ции Фриделя Крафтса конденсацией бензола с CHCl3 (выход 21%), CCl4 (выход 70-80%), бензотрихлоридом или бензилиденхлоридом в присут. AlCl3, FeCl2, ZnCl2 или др. катализаторов, напр.:

5001-54.jpg

Т.- стабилизатор полимеров и топлив; производные T. применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

H. И. Артамонова.

Hosted by uCoz