Химическая энциклопедия
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ПЕНТЕНЫ (амилены) C5H10, мол. м. 70,14. Существуют 1-П. (a-амилен, пропилэтилен) CH3CH2CH2CH=CH2; 2-П. (b-амилен, сим-метилэтилэтилен) C2H5CH=CHCH3 (в виде цис- и транс-изомеров); 2-метил-1-бутен (g-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C2H5(CH3)C=CH2; З-метил-1-бутен (a-изоамилен, изопропилэтилен) (СН3)2СНСН—CH2; 2-метил-2-бутен (b-изоамилен, триметилэтилен) (СН3)2С= =СНСН3.

П.-иизкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды и т.д.; под действием H2SO-4 превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО и H2 в присут. Co2(CO)8 образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-П. при нагр. с водяным паром до 760-8330C превращ. в бутадиен; 2-П. и 2-метил-2-бутен при 460-510 0C в присут. V2O5-B малеино-вую к-ту; 2-метил-1-бутен при 6000C в присут. Cr2O3- в изопрен. Под действием AlCl3 П. полимеризуются; с винил-хлоридом, изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.

В пром-сти П. получают оксосинтезом из СО и H2 в присут. Со; дегидрированием пентана в присут. Cr2O3-Al2O3; дегидратацией амиловых спиртов над Al2O3 при 380-45O0C или при действии 46-65%-ной H2SO4 при 90-1100C; пиролизом амилацетатов при 500-7000C и др. Пром. источник П.-фракция углеводородов C5, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией р-ром муравьиной к-ты, 3-метил-1-бутен-экстракцией р-ром H2SO4. Последний м.б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

Показатель


1-П.*

цис-2-П.

2-метил-1 -бутен

3-ме-тил-1 -бутен (изоами-лен)**

2-метил-2-бутен

T. пл., 0C

-138

-151,4

-136

-137.56

-168,5

-133,7

T. кип., 0С

30

36,9

36,3

31,16

20,06

38,57

3529-57.jpg

0,6405

0,6556

0,6482

0,6504

0,6272

0,6623

3529-58.jpg

1,3715

1,3830

1,3793

1,3778

1,3643

1,3874

dкрит, кг/м3

-

-

-

-

225

-

tкрит, оС

201

-

-

-

171,5

-

pкрит, МПа

4,1

-



3,2

-

3529-59.jpg , кДж/кг·К (при 250C)







для газа

1,562

1,450

1,545

1,592

1,694

1,497

для жидкости

2,213

2,166

2,243

2,237

2,225

2,171

3529-60.jpg , Дж/(моль·К)

347,60

346,26

342,29

341,96

333,46

338,48

3529-61.jpg кДж/моль

-20,92

-28,07

-31,76

-36,32

-28,95

-42,55

* 3529-62.jpg 314кДж/кг; m 1,57· 10-30 Кл·м (20 СС). ** 3529-63.jpg 76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа·с (5O0C), 9,15 МПа·с (100 оС;); g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10-5 Вт/(см·К) (50 оC).

Идентифицируют П. по ИК спектрам, а также по их производным: 1-П. и 2-П. образуют с 3,5-(NO2)2C6H3COOAg и I2 динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,30C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-750C.

Технический П. (смесь всех изомеров с примесью изопен-тана) применяют для синтеза малеиновой к-ты и бутадиена; полимеры П.-смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-П. и 2-П.-исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; З-метил-1-бутен -полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрена, трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфи-ров.

П. раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси П. с воздухом взрывоопасны при концентрациях П. 1,42-8,7%. Для 1-П. и 2-П. т. всп. -180C, т. самовоспл. 2730C; ПДК 50 мг/м3. Для З-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 0C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).

Лит.: Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12. E. В. Амброзайтис.

Hosted by uCoz