Химическая энциклопедия
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД (оксиранкарбальдегид), мол. м. 72; бесцв. жидкость (ф-ла I); т. кип. 112-113°С, 57-58°С/100 мм рт. ст.; d420 1,126, nD20 1,4185; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присут. пиперидиний ацетата образует производные фурана:
1115-23.jpg
1115-24.jpg

С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием N-глицидилиденамина, с эфирами1115-25.jpgгалогензамещенных карбоновых к-т образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой к-ты, напр.:
1115-26.jpg

С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь Г., с кетеном-лактон 4,5-эпокси-З-гидроксивалериановой к-ты, напр.:
1115-27.jpg

Действием NaBH4 в водном спирте или LiАlН4 в эфире восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный атом водорода, кольцо в Г. раскрывается. Получают Г. обработкой акролеина щелочным р-ром Н2О2. Применяют в орг. синтезе.

Лит.: Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883-88. E.H. Караулова.

Hosted by uCoz