Химическая энциклопедия
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ГЕКСАФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОН (1,1,1,5,5,5-гексафтор-2,4-пентандион) CF3COCH2COCF3, мол. м. 206,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 70-70,2 °С; рКа5,3 (вода; 25 °С), типичный представитель полифтор-110-2.jpg-дикетонов. Для жидкого Г. кето-енольное равновесие сдвинуто полностью в сторону енольной формы CF3C(O)CH=C(OH)CF3. В водном р-ре образуется CF3C(OH)2CH2C(OH)2CF3. Co спиртами Г. дает бис-полуацетали CF3C(OH)(OR)CH2C(OH)(OR)CF3, с ионами металлов легко образует хелаты. Р-ции Г. с бифункциональными соед. часто приводят к гетероциклам, напр.:
110-3.jpg

Г. получают конденсацией Клайзена:
110-4.jpg

(выход 72%).

Применяют Г. в лаб. практике как экстрагент для разделения ионов металлов и их идентификации с помощью ГЖХ, а также для получения биологически активных cоединений. Н. П. Гамбарян.

Hosted by uCoz